杜睿连连点头，道：“老大人只管放心，您的家人，晚辈一定代为照料！”
褚遂良闻言，点点头，突然长叹了一声，看着屋顶，语气悲凉的言道：“贞观一朝，满朝皆是能臣猛将，怎的方才过了不到十年，朝中竟变得如此不堪，先帝！老臣有负托孤之重！老臣无言面见先帝啊！”
褚遂良，字登善，祖籍阳翟，隋未之时，战乱四起，高祖皇帝龙兴太原，定鼎观众，建立了大唐王朝。
褚遂良的父亲褚亮曾仕隋为东宫学士，因为与杨玄感有旧，受其牵累，被贬为西海郡司户。薛举在兰州称帝，褚亮被任命为黄门侍郎，褚遂良则做了薛举的通事舍人，掌管诏命及呈奏案章。
在大唐建立之后，最初对大唐发动军事挑战的，乃是薛举。他占据了甘肃的大部分地区，企图夺取京城长安。但他从西北向长安推进时，却突然病死，他的儿子薛仁杲继承了他的事业。
公元618年阴历十一月，时为秦王的太宗皇帝包围了薛仁杲驻扎在泾州的营寨。薛仁杲的部下纷纷投降唐军，褚遂良就这样进入了李家王朝，开始了他作为政治家的生涯。
最初，褚遂良是在秦王府中做铠曹参军，这是一个比较重要的掌管军务的位置。从这也可以看出，太宗皇帝对褚遂良颇为欣赏，后来太宗皇帝曾对重臣长孙无忌说过这样的话：“褚遂良鲠亮，有学术，竭诚亲于朕，若飞鸟依人，自加怜爱。”
公元621年，太宗皇帝因战功显赫而名声大振，高祖命他掌握东部平原文、武两方面的大权，并且允许他在洛阳开府一一天策府。
雄心勃勃的太宗皇帝立即组成了一个大约五十人的随从集团，其中许多人是来自于被他消灭的敌人营垒中的杰出人物。也就在这一年，太宗皇帝成立了自己的文学馆，其中有十八名学士在做他的国事顾问。他们受到了前所未有的礼遇，以致于人们把能够进入文学馆，称为“登瀛洲”。
褚遂良的父亲褚亮便是其中的一员，主管文学。在这样的环境中，褚遂良的学识与日俱进。尤其是书艺，在欧阳询与虞世南的指导下，更是出类拔萃，而且具备了欧、虞二人所不具备的政治地位与社会名望，这更使他的书法艺术有如猛虎添翼。
褚遂良书法学欧阳询，继学虞世南，后取法王羲之，融会汉隶，正书丰艳，字里金生，行间玉润，法则温雅，美丽多方，自成一家，行草婉畅多姿，变化多端。
在唐初书家四巨头中，褚遂良算是晚辈了，其书体学的是王羲之、虞世南、欧阳询诸家，且能登堂入室，自成体系。其特色是善把虞、欧笔法融为一体，方圆兼备，波势自如，比前辈更显舒展，深得太宗皇帝的赏识，曾以内府所藏王羲之墨迹示之，让他鉴别真伪，他无一误断，足见他对王的书法研习之精熟。
高祖武德九年，太宗皇帝发动了“玄武门之变”，随后被立为太子，随后登上了皇位，次年改年号为“贞观”。
贞观二年，太宗在门下省设立起居郎二人。贞观十年，曾为秘书郎的褚遂良在此时又出任起居郎一职，专门记载皇帝的一言一行。
有一次太宗皇帝问褚遂良：“你记的那些东西，皇帝本人可以看吗？”
褚遂良回答说：“今天所以设立起居之职，就是古时的左右史官，善恶必记，以使皇帝不犯过错。我是没有听过做皇帝的自己要看这些东西。”
太宗皇帝又问：“我如果有不好的地方，你一定要记下来吗？”
褚遂良回答说：“我的职务就是这样的，所以您的一举一动，都是要写下来的。”
由此可见褚遂良的忠贞和鲠直。
太宗即皇帝位后，曾不遗余力地广泛收集王羲之的法帖，天下人争着献上领赏。如何鉴别真伪？褚遂良对王羲之的书法是最为熟悉的，他可以丝毫不爽地鉴别出王羲之书法的真伪，使得没有人再敢将赝品送来邀功。褚遂良的这一举动得到了太宗皇帝的极大欢心与信任，于是便将他提为谏议大夫，兼知起居事。每有大事，几乎都要向褚遂良谘询。同时，褚遂良也确实具有政治家的远见卓识。
贞观十八年，作为黄门侍郎的褚遂良开始参预朝政。随后，他被皇帝派往全国各地，巡察四方，直接可以黜涉官吏。正在此时，他父亲褚亮死了，他不得不暂时辞去黄门侍郎之职。贞观二十二年，太宗的得力助手马周死了，褚遂良才又被起用为黄门侍郎。这一年的阴历九月，他就被提升为中书令，接替了马周的位置，成为继魏征之后，与刘洎、岑文本、马周、长孙无忌一样在唐代政坛上起着举足轻重作用的大臣。
贞观二十三年，病重的太宗在弥留之际，将杜睿与褚遂良召入卧室，对二人说：“卿等忠烈，简在朕心。昔汉武寄霍光，刘备托诸葛，朕之后事，一以委卿，太子仁孝，卿之所悉，必须尽诚辅佐，永保宗社。”
太宗接着又对还是太子的李承乾说：“杜睿、褚遂良在，国家之事，汝无忧矣。”
李承乾继皇帝位后，就封褚遂良为河南县公，次年，又升为河南郡公，拔升其为尚书令。但是在实际上，李承乾并不喜欢褚遂良这位托孤大臣，总觉得褚遂良倚老卖老，对他掣肘良多，于是在罢黜杜睿的问题上，李承乾与褚遂良发生了第一次激烈的冲突，随后又因为西征之事，褚遂良彻底惹恼了李承乾，和对待杜睿一样，褚遂良也不得不去职还乡，由于志宁取代了他的尚书令的位置。
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